本片故事設定在 1990 年，夢想為劇場譜曲的 Jon 在紐約當餐廳服務生，希望自己正在努力的音樂劇作品能夠石破天驚，讓他一舉成名，但女友 Susan 卻逐漸失去耐性，不想再為了 Jon 的夢想犧牲自己的人生。另一方面，好友兼室友 Michael 決定放棄以創意為生，找到在麥迪遜大道的高薪廣告業工作後，準備搬離和 Jon 分租的住處；眼見 30 歲生日在即，Jon 感到無比焦慮，不知夢想還值不值得追下去。